Estadio: Court 6 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margarita | 2019/09/18 13:50 | Alessandro Ingarao v Gianluca Di Nicola | 2-6,6-4,2-6 |
| ITF M15 Piombino | 2019/08/29 12:30 | Gianluca Di Nicola v Antoine Escoffier | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Piombino | 2019/08/28 10:00 | Gianluca Di Nicola v Daniele Capecchi | 4-6,7-5,6-2 |
| Challenger de L'Aquila | 2019/08/20 13:35 | Francisco Cerundolo v Gianluca Di Nicola | 5-7,7-6,6-3 |
| Challenger de L'Aquila | 2019/08/19 15:00 | Luca Pancaldi v Gianluca Di Nicola | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Appiano | 2019/08/06 09:30 | Gianluca Di Nicola v Davide Galoppini | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2019/08/02 09:30 | Riccardo Balzerani v Gianluca Di Nicola | 4-6,6-4,6-2 |
| ITF M25 Bolzano | 2019/08/01 08:30 | Gianluca Di Nicola v Francesco Forti | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2019/09/18 12:00 | Andrea Picchione v Elmar Ejupovic | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2019/09/12 12:20 | Toby Martin v Elmar Ejupovic | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Schlieren | 2019/08/22 15:00 | Mirko Martinez v Elmar Ejupovic | 6-7,7-5,6-4 |
| ITF M25 Schlieren | 2019/08/21 15:00 | Elmar Ejupovic v Adrian Obert | 2-6,7-5,6-4 |
| ITF M15 Novi Sad | 2019/08/16 08:00 | Elmar Ejupovic v Quentin Folliot | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Novi Sad | 2019/08/15 08:00 | Elmar Ejupovic v Peter Nagy | 7-5,2-6,7-6 |
| ITF M15 Novi Sad | 2019/08/13 11:10 | Elmar Ejupovic v Duje Ajdukovic | 6-4,3-6,7-5 |
| ITF M15 Novi Sad | 2019/08/07 14:00 | Elmar Ejupovic v Stefan Micov | 3-6,6-1,6-7 |