Serie del Caribe

Primera etapa

El proyecto de crear una serie que reuniera a los mejores equipos del Caribe tiene su antecedente el 18 de octubre de 1946, cuando fue inaugurada en Caracas la primera Serie Interamericana, idea del aficionado y hombre de negocios venezolano Jesús Corao. Durante un mes se enfrentaron los equipos: Sultanes de Monterrey, de México; All Cubans, de Cuba; Brooklyn Bushwicks, de Estados Unidos; y el Cervecería de Caracas, de Venezuela.​

Esa primera Serie Interamericana fue ganada por el conjunto estadounidense, que también se impuso en las siguientes tres ediciones, todas celebradas en Caracas. Pero en el año 1950, cuando se llevó a cabo el último de estos campeonatos, lo ganó el club anfitrión, el Cervecería de Caracas.

La respuesta del público a la Serie Interamericana fue tan buena, que los empresarios venezolanos Óscar «El Negro» Prieto y Pablo Morales, tuvieron una idea, crear la Serie del Caribe. A finales de 1948, Prieto y Morales presentaron la idea en Miami ante una convención de la Confederación de Béisbol del Caribe integrada por Cuba, Puerto Rico, Panamá y Venezuela.

El 21 de agosto de 1949, en La Habana, firmaron el acuerdo para la Serie del Caribe, competencia en la que participarían los cuatro equipos campeones de los países miembros de la Confederación de Béisbol del Caribe. Las cuatro novenas se enfrentarían a dos vueltas en seis días, con dos juegos diarios, durante el mes de febrero.

Durante dos años, 1949 y 1950, se celebraron tanto la Serie Interamericana, como la Serie del Caribe, que fue inaugurada en el 49 en el Grand Stadium de La Habana, conocido también como «Estadio del Cerro» en La Habana, y se jugó por segunda vez en el Sixto Escobar de San Juan de Puerto Rico.

La primera etapa de las Series del Caribe se prolongó hasta 1960. De las 12 ediciones que se realizaron en esa era; Cuba ganó siete, Puerto Rico cuatro, Panamá una y Venezuela ninguna.

Segunda etapa

En 1960, Fidel Castro prohíbe los equipos profesionales «privados» en su país, obligando que durante una década el evento conocido como la «Serie del Caribe» no se llevara a cabo. En 1970, las ligas venezolana, puertorriqueña y dominicana deciden reanudar el evento con partidos interligas, el cual fue un fracaso, ya que la participación era desigual. En 1971 se confirma la entrada de la Liga Mexicana del Pacífico, representando a México.

En esta segunda etapa (1970-2024), la República Dominicana ha sido el país más triunfador con 22 títulos, luego le siguen Puerto Rico con 12, México con 9, Venezuela con 8 y por último Cuba, Panamá y Colombia con 1 c/u. En 1981 no hubo serie por una huelga de jugadores.

Desde 2005 se hizo pública la intención de Colombia y Nicaragua en participar en la Serie del Caribe, para lo cual ambos países lograron establecer sus respectivas ligas: Liga Colombiana de Béisbol Profesional y Liga Nicaragüense de Béisbol Profesional. En el año 2008, durante una reunión de la Confederación, se acordó que un plazo máximo de cuatro años ambos países tendrían sus representaciones en el evento caribeño, sin embargo tal acuerdo no se cumplió.

Desde 2013 los campeones de liga de ambos países disputan la Serie Latinoamericana junto a los campeones de las ligas de Panamá (Liga Profesional de Béisbol de Panamá) y México (Liga Invernal Veracruzana), recordando que Panamá participó en la Serie del Caribe hasta 1960.

En la misma reunión se aprobó la posibilidad de agregar a Cuba a la Confederación mediante la solicitud de dicho país; sin embargo, la petición fue negada y pospuesta ya que el ente organizativo de la Liga Cubana de Béisbol exigía 100.000 dólares por parte del organismo regional, hecho que la Confederación de Béisbol Profesional del Caribe no aceptó ya que ellos otorgan 50.000 dólares a todas las ligas para cubrir sus gastos.​

El lunes 10 de junio de 2013, el presidente de la Confederación de Béisbol Profesional del Caribe, junto a Higinio Vélez, titular de la Federación Cubana de Béisbol, ofrecieron una conferencia de prensa, anunciando oficialmente el regreso de Cuba a la cita de béisbol caribeño, concretándose su retorno en la edición celebrada en la Isla de Margarita, Venezuela, en el año 2014.​​​

En agosto de 2018 se anunció que a partir de la edición 2020 se incluirían a Panamá, Colombia y Nicaragua como invitados.​ Sin embargo, debido a la crisis política en Venezuela, la Serie del Caribe 2019 se trasladó de Barquisimeto a Ciudad de Panamá, adelantando la integración de Panamá como invitado desde ese año.​

En enero de 2020, se tenía previsto que la Serie del Caribe de ese año se disputara con los 4 representantes tradicionales de la Confederación del Caribe: México, Puerto Rico, República Dominicana y Venezuela, acompañados de los equipos invitados de Cuba y Panamá. Sin embargo, el 5 de enero de 2020, se anunció que el equipo campeón de la Serie Nacional de Béisbol de Cuba no pudo asistir al torneo a disputarse en San Juan, Puerto Rico, debido a problemas con el trámite de visa para los peloteros cubanos de parte de la embajada estadounidense en la República Dominicana. Por lo tanto, el campeón de la Liga Profesional de Béisbol Colombiano sustituyó al representante de Cuba, adelantando así la integración de Colombia en esta competición, quedando pendiente la de Nicaragua.

Para la edición de 2023, Cuba creó una nueva liga, la Liga Élite del Béisbol Cubano,​ lo que fue anteriormente con la finalidad de tener una liga de mayor competitividad con las otras ligas de invierno. Por lo tanto, la Serie Nacional de Béisbol continúa siendo el torneo selectivo de las provincias en Cuba, pero no se considera más el mejor circuito de la isla y ni representará a dicho país en la Serie del Caribe. En esa misma edición, Curazao hizo su primera participación en condición de invitado al igual que Colombia, Cuba y Panamá.

En la Serie del Caribe 2024, la ausencia de Cuba y Colombia motivó que Nicaragua participe por primera vez como invitado, concretándose así su integración al torneo de béisbol caribeño.