| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/03/04 07:00 | Northern Tigers sub-20 v Dulwich Hill sub-20 | W | 0-5 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/06/10 07:00 | Blacktown Spartans sub-20 v Dulwich Hill sub-20 | L | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/06/03 07:00 | Dulwich Hill sub-20 v Central Coast United FC sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/05/27 07:00 | Dunbar Rovers FC sub-20 v Dulwich Hill sub-20 | W | 1-4 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/05/20 07:00 | Dulwich Hill sub-20 v Bonnyrigg White Eagles sub-20 | L | 0-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/05/13 05:00 | Hakoah Sydney City East sub-20 v Dulwich Hill sub-20 | L | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/05/06 07:00 | Dulwich Hill sub-20 v St George Saints sub-20 | W | 2-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/04/29 07:00 | Dulwich Hill sub-20 v SD Raiders sub-20 | W | 3-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - League One sub-20 | 2023/04/22 07:00 | Macarthur Rams sub-20 v Dulwich Hill sub-20 | W | 0-1 |