| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/03/31 03:00 | Hakoah Sydney City East sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 2-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2018/06/16 04:35 | Hakoah Sydney City East sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2018/03/30 02:48 | Sydney Olympic sub-20 v Hakoah Sydney City East sub-20 | W | 3-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2017/08/06 05:00 | Sydney Olympic sub-20 v Hakoah Sydney City East sub-20 | L | 0-4 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2017/05/14 02:59 | Hakoah Sydney City East sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 0-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/06/23 03:03 | Wollongong Wolves sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/06/09 03:03 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/06/02 03:47 | Sydney Olympic sub-20 v Mt Druitt Town Rangers sub-20 | W | 2-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/05/25 06:33 | Sutherland Sharks sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/05/17 08:00 | Sydney Olympic sub-20 v Sydney FC U20 | L | 1-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/05/12 05:06 | Sydney United sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 3-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/05/04 07:02 | Marconi Stallions FC sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 1-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/04/25 04:32 | Sydney Olympic sub-20 v Apia L Tigers sub-20 | L | 0-2 |