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| Colombia - Categoría Primera B | 2019/02/02 20:00 | Leones v Valledupar FC | D | 0-0 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2017/07/01 20:30 | Valledupar FC v Leones | L | 1-2 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2017/02/11 20:30 | Leones v Valledupar FC | W | 0-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2016/09/03 20:00 | Valledupar FC v Leones | D | 1-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2016/04/17 20:00 | Leones v Valledupar FC | L | 1-0 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2015/10/10 20:00 | Valledupar FC v Leones | W | 1-0 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2015/05/17 20:00 | Leones v Valledupar FC | L | 2-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2014/07/26 20:00 | Leones v Valledupar FC | D | 2-2 |
Home History
| Copa de Colombia | 2019/05/08 20:15 | Cúcuta Deportivo v Valledupar FC | D | 1-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/05/04 20:30 | Valledupar FC v Internacional FC de Palmira | L | 1-3 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/04/28 20:00 | Bogota FC v Valledupar FC | L | 2-1 |
| Copa de Colombia | 2019/04/24 20:00 | Valledupar FC v Alianza Petrolera | D | 1-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/04/20 20:00 | Valledupar FC v Boyaca Chico | L | 0-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/04/14 20:00 | Llaneros FC v Valledupar FC | W | 0-1 |
| Copa de Colombia | 2019/04/10 21:00 | Alianza Petrolera v Valledupar FC | L | 2-0 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/04/06 20:00 | Valledupar FC v Fortaleza | D | 1-1 |
Away History
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/06/02 20:15 | Leones v Barranquilla FC | W | 1-0 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/05/30 00:30 | Internacional FC de Palmira v Leones | L | 3-0 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/05/25 20:30 | Real Cartagena v Leones | L | 4-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/05/20 23:00 | Leones v Real Cartagena | D | 1-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/05/15 20:00 | Leones v Internacional FC de Palmira | W | 3-1 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/05/11 22:30 | Barranquilla FC v Leones | L | 2-0 |
| Copa de Colombia | 2019/05/08 20:15 | Leones v Deportivo Pereira | L | 2-4 |
| Colombia - Categoría Primera B | 2019/05/04 20:30 | Orsomarso v Leones | W | 1-2 |
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