Estadio: Court 1 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/27 12:30 | Federico Iannaccone v Stefano Reitano | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/17 09:20 | Federico Iannaccone v Samuele Ramazzotti | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/16 10:00 | Filippo Moroni v Federico Iannaccone | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/15 12:45 | Riccardo Di Nocera v Federico Iannaccone | 5-7,2-6 |
| Challenger de Roma | 2019/05/07 09:40 | Jozef Kovalik v Federico Iannaccone | 6-0,6-2 |
| Challenger de Roma | 2019/05/06 13:35 | Alex Molcan v Federico Iannaccone | 7-6,3-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2019/05/03 10:00 | Federico Iannaccone v Emiliano Maggioli | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2019/05/02 13:15 | Lloyd Glasspool v Federico Iannaccone | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/27 12:30 | Giacomo Dambrosi v Patrik Hartmeier | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/14 09:05 | Stefano Battaglino v Giacomo Dambrosi | 3-6,6-4,10-4 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/13 10:00 | Giacomo Dambrosi v Simone Cacciapuoti | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Vercelli | 2019/05/07 08:00 | Giacomo Dambrosi v Andrea Turco | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Vercelli | 2019/05/06 08:30 | Giovanni Rizzuti v Giacomo Dambrosi | 4-6,6-4,8-10 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2019/05/01 13:05 | Toby Martin v Giacomo Dambrosi | 6-7,6-1,7-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2019/04/29 12:00 | Umberto Maria Giovannini v Giacomo Dambrosi | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2019/04/22 12:00 | Giacomo Dambrosi v Georg Winkler | 3-6,1-6 |