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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/01/19 10:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/05/06 09:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | D | 3-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2017/12/16 14:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2017/11/29 13:30 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 0-4 |
| Italia - Campionato Primavera | 2017/01/21 13:30 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera | 2016/09/11 09:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | L | 5-4 |
| Italia - Copa Primavera | 2016/01/10 10:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 4-3 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/01/25 13:30 | Bologna sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/01/18 16:00 | Juventus sub-19 v Fiorentina sub-19 | L | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/01/11 10:00 | Fiorentina sub-19 v Sampdoria sub-19 | D | 2-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/12/21 10:00 | Lazio sub-19 v Fiorentina sub-19 | L | 2-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2019/12/18 13:30 | Fiorentina sub-19 v Genoa sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/12/14 10:00 | Fiorentina sub-19 v Cagliari sub-19 | W | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/12/07 16:00 | Sassuolo sub-19 v Fiorentina sub-19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/11/30 10:00 | Fiorentina sub-19 v Atalanta sub-19 | L | 0-1 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2020/01/25 12:00 | Venecia sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2020/01/18 14:00 | AC Milan sub-19 v Pordenone sub-19 | W | 6-0 |
| Italia - Copa Primavera | 2019/12/17 19:00 | Torino sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 6-7 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2019/12/14 13:30 | Spezia sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-3 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2019/12/07 10:00 | Udinese sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2019/11/30 13:30 | AC Milan sub-19 v Virtus Entella sub-19 | W | 5-2 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2019/11/23 13:30 | Brescia sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 1-3 |
| Italia - Campionato Primavera 2 | 2019/11/09 13:30 | AC Milan sub-19 v Hellas Verona sub-19 | W | 5-0 |
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