| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/21 19:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2017/06/17 19:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | D | 0-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2017/04/30 18:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 3-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/04 18:00 | VOCEM v Gremio Prudente Futebol Ltda. | D | 2-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/28 19:00 | Tupa FC v Gremio Prudente Futebol Ltda. | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/25 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v CA Assisense | W | 7-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/21 19:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2018/07/01 17:59 | Talentos 10 v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 5-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2018/06/23 19:03 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Andradina | D | 2-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2018/06/16 18:02 | VOCEM v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2018/04/21 21:58 | Tupa FC v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/04 19:00 | Osvaldo Cruz v Tupa FC | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/31 19:00 | Osvaldo Cruz v CA Assisense | W | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/25 13:00 | VOCEM v Osvaldo Cruz | W | 0-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/21 19:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2019/06/30 13:00 | Osvaldo Cruz v José Bonifácio EC | W | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2019/06/09 13:04 | Fernandopolis v Osvaldo Cruz | L | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2019/05/31 23:30 | Tupa FC v Osvaldo Cruz | W | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2019/05/11 18:00 | José Bonifácio EC v Osvaldo Cruz | L | 2-1 |