| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2019/05/17 08:00 | Sydney Olympic sub-20 v Sydney FC U20 | W | 1-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2017/03/25 06:45 | Sydney FC U20 v Sydney Olympic sub-20 | L | 1-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2021/03/07 02:30 | Sydney United sub-20 v Sydney FC U20 | W | 1-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2021/02/26 06:45 | Marconi Stallions FC sub-20 v Sydney FC U20 | D | 0-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/10/25 02:00 | Sydney FC U20 v Blacktown City sub-20 | L | 1-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/10/17 05:30 | Sydney FC U20 v Rockdale City Suns sub-20 | W | 3-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/10/09 06:00 | Marconi Stallions FC sub-20 v Sydney FC U20 | W | 0-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/10/04 07:30 | Sydney FC U20 v Wollongong Wolves sub-20 | W | 4-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/09/26 07:00 | Mt Druitt Town Rangers sub-20 v Sydney FC U20 | W | 1-2 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/09/20 06:30 | Rockdale Ilinden FC sub-20 v Sydney FC U20 | L | 2-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2021/03/13 02:45 | Sydney Olympic sub-20 v Apia L Tigers sub-20 | W | 2-1 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2021/03/07 02:00 | Rockdale Ilinden FC sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 0-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2021/02/27 02:45 | Sydney Olympic sub-20 v Sydney United sub-20 | W | 3-0 |
| Australia - Amistosos | 2021/02/06 06:00 | Blacktown City sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 0-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/10/10 06:00 | Mt Druitt Town Rangers sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | W | 4-5 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/10/03 07:00 | Sydney Olympic sub-20 v Western Sydney Wanderers U20 | L | 0-3 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/09/26 07:00 | Sydney Olympic sub-20 v North Shore Mariners sub-20 | W | 1-0 |
| Australia - Nueva Gales del Sur - Liga sub-20 | 2020/09/20 02:30 | Wollongong Wolves sub-20 v Sydney Olympic sub-20 | D | 1-1 |