Head to Head
| España - Segunda B - Grupo 1 | 2018/03/30 10:30 | Toledo v UD San Sebastián de los Reyes | L | 0-1 |
| España - Segunda B - Grupo 1 | 2017/11/05 11:00 | UD San Sebastián de los Reyes v Toledo | D | 1-1 |
| España - Segunda B - Grupo 2 | 2017/02/05 16:00 | Toledo v UD San Sebastián de los Reyes | L | 0-1 |
| España - Segunda B - Grupo 2 | 2016/09/18 10:00 | UD San Sebastián de los Reyes v Toledo | W | 2-3 |
Home History
| España - Tercera - Eliminatorias | 2021/05/30 17:00 | Toledo v CD Quintanar del Rey | W | 1-0 |
| España - Tercera - Eliminatorias | 2021/05/23 17:00 | Toledo v CD Torrijos | D | 1-1 |
| España - Tercera - Grupo 18 | 2021/05/09 16:00 | Toledo v CD Quintanar del Rey | W | 6-0 |
| España - Tercera - Grupo 18 | 2021/05/02 10:45 | Albacete B v Toledo | W | 0-1 |
| España - Tercera - Grupo 18 | 2021/04/25 16:00 | Toledo v Calvo Sotelo | D | 2-2 |
| España - Tercera - Grupo 18 | 2021/04/18 16:00 | CD Quintanar del Rey v Toledo | D | 0-0 |
| España - Tercera - Grupo 18 | 2021/04/11 16:00 | Toledo v Albacete B | W | 2-1 |
| España - Tercera - Grupo 18 | 2021/04/04 16:00 | Calvo Sotelo v Toledo | D | 1-1 |
Away History
| España - Segunda B - Eliminatorias | 2021/05/15 10:00 | UD San Sebastián de los Reyes v Algeciras CF | L | 1-3 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/05/09 10:00 | CD Badajoz v UD San Sebastián de los Reyes | D | 1-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/05/02 10:00 | UD San Sebastián de los Reyes v Extremadura | W | 3-0 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/04/25 15:00 | CF Talavera v UD San Sebastián de los Reyes | L | 3-0 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/04/18 10:00 | UD San Sebastián de los Reyes v CD Badajoz | L | 0-4 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/04/11 16:00 | Extremadura v UD San Sebastián de los Reyes | D | 0-0 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/04/04 10:00 | UD San Sebastián de los Reyes v CF Talavera | W | 2-1 |
| España - Segunda B - Grupo 5 | 2021/03/21 11:00 | UD San Sebastián de los Reyes v Real Madrid Castilla | D | 1-1 |
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