| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/08 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | L | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/10/21 19:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2017/06/17 19:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Osvaldo Cruz | D | 0-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2017/04/30 18:00 | Osvaldo Cruz v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 3-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/08/25 18:00 | VOCEM v Osvaldo Cruz | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/08/22 13:00 | Osvaldo Cruz v XV de Jau | L | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/12/02 19:00 | Bandeirante v Osvaldo Cruz | L | 2-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/29 13:00 | Osvaldo Cruz v Bandeirante | W | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/25 18:00 | Independente FC Limeira v Osvaldo Cruz | W | 0-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/22 13:00 | Osvaldo Cruz v Independente FC Limeira | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/18 18:00 | CA Assisense v Osvaldo Cruz | W | 1-3 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/11 19:00 | Osvaldo Cruz v VOCEM | L | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/08/25 18:00 | Santacruzense v Gremio Prudente Futebol Ltda. | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2021/08/22 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v VOCEM | D | 1-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/12/13 19:00 | Bandeirante v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/12/10 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Bandeirante | W | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/12/02 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Maua FC | W | 2-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/28 18:00 | Maua FC v Gremio Prudente Futebol Ltda. | L | 2-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/25 18:00 | Gremio Prudente Futebol Ltda. v Andradina | W | 3-1 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Serie B | 2020/11/21 18:00 | Andradina v Gremio Prudente Futebol Ltda. | W | 0-4 |