Home History
| Inglaterra - Premier League Cup sub-21 | 2023/11/12 12:00 | Middlesbrough sub-21 v Birmingham sub-21 | L | 0-2 |
| Inglaterra - Premier League 2 | 2023/11/05 13:00 | Middlesbrough sub-21 v Derby sub-21 | W | 1-0 |
| Inglaterra - Premier League 2 | 2023/10/27 18:00 | West Ham United sub-21 v Middlesbrough sub-21 | L | 5-0 |
| Inglaterra - Premier League Cup sub-21 | 2023/10/06 18:00 | Middlesbrough sub-21 v Ipswich sub-21 | W | 2-0 |
| Inglaterra - Premier League 2 | 2023/09/29 18:00 | Middlesbrough sub-21 v Stoke sub-21 | W | 4-1 |
| Inglaterra - Premier League 2 | 2023/09/25 18:00 | Leicester sub-21 v Middlesbrough sub-21 | W | 1-3 |
| Inglaterra - Premier League Cup sub-21 | 2023/09/15 18:00 | Middlesbrough sub-21 v Crystal Palace sub-21 | L | 2-6 |
| Inglaterra - Premier League 2 | 2023/09/03 13:00 | Liverpool sub-21 v Middlesbrough sub-21 | W | 1-4 |
Away History
| Europa - Amistosos | 2023/11/28 18:00 | Chelsea sub-21 v Strasbourg II | L | 1-4 |
| Inglaterra - Premier League Cup sub-21 | 2023/11/12 13:00 | Leeds sub-21 v Chelsea sub-21 | W | 1-2 |
| Inglaterra - EFL Trophy | 2023/11/07 19:00 | Oxford Utd v Chelsea sub-21 | L | 5-0 |
| Inglaterra - Premier League 2 | 2023/11/03 19:00 | Chelsea sub-21 v Fulham sub-21 | D | 2-2 |
| Premier League International Cup | 2023/10/31 19:00 | Chelsea sub-21 v Dinamo Zagreb sub-21 | W | 4-1 |
| Inglaterra - Premier League 2 | 2023/10/27 18:00 | Chelsea sub-21 v Leicester sub-21 | D | 1-1 |
| Inglaterra - Premier League Cup sub-21 | 2023/10/06 18:00 | Colchester sub-21 v Chelsea sub-21 | W | 2-5 |
| Inglaterra - Premier League 2 | 2023/10/02 18:00 | Tottenham sub-21 v Chelsea sub-21 | L | 4-2 |
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