Estadio: Court 4 Round: 29 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/29 09:00 | Gilles Arnaud Bailly v Federico Bondioli | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/28 09:00 | Luca Potenza v Gilles Arnaud Bailly | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/27 10:05 | Gilles Arnaud Bailly v Federico Arnaboldi | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/26 11:20 | Gilles Arnaud Bailly v Davide Galoppini | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/25 07:55 | Gilles Arnaud Bailly v Luciano Carraro | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/24 08:00 | Gilles Arnaud Bailly v Manuel Plunger | 6-3,6-1 |
| Challenger de Szczecin | 2023/09/13 17:55 | Francesco Maestrelli v Gilles Arnaud Bailly | 6-3,5-7,6-1 |
| Challenger de Szczecin | 2023/09/12 13:55 | Gilles Arnaud Bailly v Dalibor Svrcina | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/29 09:00 | Enrico Dalla Valle v Kirill Kivattsev | 6-7,6-2,7-5 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/28 09:00 | Fabrizio Andaloro v Enrico Dalla Valle | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/27 10:15 | Sander Jong v Enrico Dalla Valle | 3-6,6-3,1-6 |
| ITF M25 Santa Margarita | 2023/09/26 11:35 | Daniel Bagnolini v Enrico Dalla Valle | 2-6,2-6 |
| Challenger de Szczecin | 2023/09/10 10:35 | Miljan Zekic v Enrico Dalla Valle | 6-3,6-3 |
| Challenger de Génova | 2023/09/05 09:55 | Enrico Dalla Valle v Andrea Picchione | 0-6,6-1,1-6 |
| Challenger de Como | 2023/08/28 10:40 | Miljan Zekic v Enrico Dalla Valle | 7-6,5-7,7-6 |
| Challenger de Todi | 2023/08/16 17:15 | Enrico Dalla Valle v Felix Gill | 7-5,4-6,4-6 |