| España - Liga Juvenil | 2023/10/28 15:00 | UD La Cruz Villanovense sub-19 v UD San Sebastián de los Reyes sub-19 | L | 4-0 |
| España - Liga Juvenil | 2024/02/24 15:30 | Rayo Vallecano sub-19 v UD San Sebastián de los Reyes sub-19 | L | 2-1 |
| España - Liga Juvenil | 2024/02/10 11:00 | Real Madrid sub-19 v UD San Sebastián de los Reyes sub-19 | L | 2-0 |
| España - Liga Juvenil | 2024/02/03 16:00 | UD San Sebastián de los Reyes sub-19 v Alcobendas CF sub-19 | L | 0-2 |
| España - Liga Juvenil | 2024/01/27 15:30 | Mérida sub-19 v UD San Sebastián de los Reyes sub-19 | L | 1-0 |
| España - Liga Juvenil | 2024/01/20 16:00 | UD San Sebastián de los Reyes sub-19 v Fuenlabrada sub-19 | D | 2-2 |
| España - Liga Juvenil | 2024/01/13 15:00 | Getafe sub-19 v UD San Sebastián de los Reyes sub-19 | D | 0-0 |
| España - Liga Juvenil | 2023/12/17 11:00 | Valladolid sub-19 v UD San Sebastián de los Reyes sub-19 | L | 3-1 |
| España - Liga Juvenil | 2023/12/09 17:30 | UD San Sebastián de los Reyes sub-19 v Inter Amistad sub-19 | W | 3-2 |
| España - Liga Juvenil | 2024/02/25 15:00 | Leganés sub-19 v UD La Cruz Villanovense sub-19 | D | 1-1 |
| España - Liga Juvenil | 2024/02/17 15:00 | UD La Cruz Villanovense sub-19 v Valladolid sub-19 | D | 0-0 |
| España - Liga Juvenil | 2024/02/11 13:30 | Rayo Vallecano sub-19 v UD La Cruz Villanovense sub-19 | W | 1-3 |
| España - Liga Juvenil | 2024/02/03 15:00 | UD La Cruz Villanovense sub-19 v Inter Amistad sub-19 | W | 4-0 |
| España - Liga Juvenil | 2024/01/28 15:15 | Numancia sub-19 v UD La Cruz Villanovense sub-19 | D | 1-1 |
| España - Liga Juvenil | 2023/12/17 11:00 | Alcorcón sub-19 v UD La Cruz Villanovense sub-19 | W | 0-1 |
| España - Liga Juvenil | 2023/12/09 15:00 | UD La Cruz Villanovense sub-19 v Alcobendas CF sub-19 | D | 2-2 |
| España - Liga Juvenil | 2023/12/02 15:00 | UD La Cruz Villanovense sub-19 v Union Adarve sub-19 | W | 2-0 |