| Uruguay - Liga B | 2023/11/07 19:00 | Deportivo Maldonado - B v Montevideo Wanderers - B | D | 2-2 |
| Uruguay - Liga B | 2023/04/10 18:30 | Montevideo Wanderers - B v Deportivo Maldonado - B | L | 4-0 |
| Uruguay - Liga B | 2022/10/25 16:00 | Deportivo Maldonado - B v Montevideo Wanderers - B | L | 1-2 |
| Uruguay - Liga B | 2022/04/29 14:00 | Montevideo Wanderers - B v Deportivo Maldonado - B | W | 2-3 |
| Uruguay - Liga B | 2021/07/12 18:00 | Deportivo Maldonado - B v Montevideo Wanderers - B | D | 0-0 |
| Uruguay - Liga B | 2023/11/13 19:00 | Deportivo Maldonado - B v Liverpool FC (Montevideo) - B | D | 2-2 |
| Uruguay - Liga B | 2023/11/07 19:00 | Deportivo Maldonado - B v Montevideo Wanderers - B | D | 2-2 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/31 19:00 | Torque - B v Deportivo Maldonado - B | W | 0-4 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/23 13:30 | Club Nacional de Football - B v Deportivo Maldonado - B | L | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/16 13:00 | Deportivo Maldonado - B v Defensor Sporting - B | W | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/10 14:30 | La Luz - B v Deportivo Maldonado - B | L | 1-0 |
| Uruguay - Liga B | 2023/09/05 13:00 | Deportivo Maldonado - B v CA Cerro - B | D | 0-0 |
| Uruguay - Liga B | 2023/08/29 18:10 | Racing Club de Montevideo - B v Deportivo Maldonado - B | D | 1-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/11/27 19:27 | Liverpool FC (Montevideo) - B v Montevideo Wanderers - B | L | 4-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/11/21 12:00 | Torque - B v Montevideo Wanderers - B | L | 2-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/11/07 19:00 | Deportivo Maldonado - B v Montevideo Wanderers - B | D | 2-2 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/31 12:00 | Montevideo Wanderers - B v Defensor Sporting - B | L | 1-2 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/23 14:17 | La Luz - B v Montevideo Wanderers - B | W | 1-3 |
| Uruguay - Liga B | 2023/10/09 18:30 | Club Nacional de Football - B v Montevideo Wanderers - B | L | 3-1 |
| Uruguay - Liga B | 2023/09/04 18:00 | Montevideo Wanderers - B v Torque - B | W | 3-2 |
| Uruguay - Liga B | 2023/08/30 13:00 | Defensor Sporting - B v Montevideo Wanderers - B | W | 1-5 |