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| Brasil - Liga sub-20 | 2023/03/25 13:00 | Flamengo sub-20 v Portuguesa RJ sub-20 | L | 0-1 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2022/03/26 13:00 | Portuguesa RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-2 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2021/06/26 13:00 | Portuguesa RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-2 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2020/09/16 13:00 | Portuguesa RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | D | 2-2 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2019/07/16 18:00 | Flamengo sub-20 v Portuguesa RJ sub-20 | W | 3-0 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2018/04/01 13:00 | Portuguesa RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | D | 1-1 |
| Brasil - Copa São Paulo - Juveniles | 2018/01/22 19:30 | Portuguesa RJ sub-20 v Flamengo sub-20 | L | 3-2 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2017/03/11 13:00 | Flamengo sub-20 v Portuguesa RJ sub-20 | W | 4-1 |
Home History
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/27 13:00 | Flamengo sub-20 v Madureira RJ sub-20 | W | 3-2 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/17 18:00 | Boca Juniors sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-2 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/16 18:00 | Volta Redonda sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-3 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/14 21:30 | Rosario Central sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-2 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/10 18:00 | Sporting Cristal sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 1-4 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/09 13:00 | Flamengo sub-20 v Nova Iguacu sub-20 | L | 0-1 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/07 18:00 | Flamengo sub-20 v SD Aucas sub-20 | W | 2-1 |
| Copa Libertadores sub-20 | 2024/03/04 21:00 | Defensor Sporting sub-20 v Flamengo sub-20 | W | 0-1 |
Away History
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/27 18:00 | Portuguesa RJ sub-20 v Volta Redonda sub-20 | D | 1-1 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/16 13:00 | Vasco da Gama sub-20 v Portuguesa RJ sub-20 | L | 4-0 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/10 13:00 | Portuguesa RJ sub-20 v Madureira RJ sub-20 | D | 2-2 |
| Brasil - Copa sub-20 | 2024/03/02 13:00 | Nova Iguacu sub-20 v Portuguesa RJ sub-20 | W | 1-2 |
| Brasil - Copa São Paulo - Juveniles | 2024/01/08 16:15 | SD Sparta sub-20 v Portuguesa RJ sub-20 | W | 0-3 |
| Brasil - Copa São Paulo - Juveniles | 2024/01/05 22:15 | Portuguesa RJ sub-20 v Atlético Paranaense sub-20 | L | 1-2 |
| Brasil - Copa São Paulo - Juveniles | 2024/01/02 20:00 | Catanduva FC sub-20 v Portuguesa RJ sub-20 | D | 2-2 |
| Brasil - Liga sub-20 | 2023/07/16 13:00 | Portuguesa RJ sub-20 v Bangu Atlético Clube sub-20 | L | 0-1 |
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