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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 1-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/24 14:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2021/12/01 13:30 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 4-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 0-3 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 13:30 | Fiorentina sub-19 v Monza sub-19 | D | 2-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/23 12:00 | Bologna sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 0-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/16 10:00 | Fiorentina sub-19 v Lecce sub-19 | L | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/10 13:30 | Sampdoria sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 1-4 |
| Italia - Copa Primavera | 2023/12/06 13:00 | Fiorentina sub-19 v Genoa sub-19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/02 14:00 | Fiorentina sub-19 v Sassuolo sub-19 | L | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/11/26 12:00 | Torino sub-19 v Fiorentina sub-19 | L | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/11/12 12:00 | Fiorentina sub-19 v Empoli sub-19 | D | 1-1 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 11:30 | Frosinone sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/22 15:30 | AC Milan sub-19 v Hellas Verona sub-19 | L | 2-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/17 10:00 | Inter de Milán sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| UEFA Youth League | 2023/12/13 13:00 | Newcastle sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/09 12:00 | AC Milan sub-19 v Genoa sub-19 | W | 2-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2023/12/06 12:00 | Empoli sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 0-4 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/12/02 12:00 | Lazio sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-0 |
| UEFA Youth League | 2023/11/28 13:30 | AC Milan sub-19 v Borussia Dortmund sub-19 | W | 4-1 |
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