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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 1-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/24 14:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2021/12/01 13:30 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 4-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 0-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2021/02/03 14:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 2-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2020/01/29 13:30 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/01/19 10:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/05/06 09:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | D | 3-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2017/12/16 14:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | D | 1-1 |
| Italia - Copa Primavera | 2017/11/29 13:30 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 0-4 |
| Italia - Campionato Primavera | 2017/01/21 13:30 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera | 2016/09/11 09:00 | AC Milan sub-19 v Fiorentina sub-19 | L | 5-4 |
| Italia - Copa Primavera | 2016/01/10 10:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | W | 4-3 |
| Viareggio Cup | 2014/02/15 14:00 | Fiorentina sub-19 v AC Milan sub-19 | L | 2-4 |
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